Pomysłodawcą i organizatorem pierwszej edycji konkursu, przeprowadzonego pod nazwą „Orzeł Przedsiębiorczości Powiatu Gnieźnieńskiego 2001”, było Starostwo Powiatowe w Gnieźnie oraz Stowarzyszenie Przedsiębiorców Gniezna. Ówczesna kapituła konkursu, którą tworzyli przedstawiciele organizatorów oraz lokalnych mediów, postanowiła wyróżnić w 6 kategoriach konkursowych (handel detaliczny, handel hurtowy, produkcja, usługi, rolnictwo i rzemiosło) 18 firm. Ponadto, jedną z nich – firmę Altom z Gniezna doceniła dodatkowo, przyznając jej nagrodę specjalną za działalność „na rzecz społeczności lokalnej i rozwoju powiatu gnieźnieńskiego”. Wręczenie nagród, które odbyło się w kwietniu 2002 roku, miało uroczysty charakter i zostało wzbogacone koncertem artystów z Fundacji im. Antoniny Kaweckiej z Poznania, którzy wykonali utwory operowe i operetkowe. Rok później, w maju 2003 roku, odbyła się gala finałowa drugiej odsłony konkursu. Tym razem wyróżniono 16 podmiotów, a nagrodą specjalną została uhonorowana Spółdzielnia Dozór z Gniezna. Podobnie jak w I edycji konkursu, firmy były oceniane przez kapitułę składającą się z przedstawicieli organizatorów i mediów, w 6 kategoriach konkursowych.
Od III edycji, konkurs zaczął ulegać modyfikacjom: przedsięwzięcie zaczęto przeprowadzać co dwa lata (z wyjątkiem XI edycji, która ze względu na pandemię koronawirusa odbyła się trzy lata po zakończeniu X edycji), a współorganizatorem, obok Starostwa Powiatowego, został Cech Rzemiosła i Małej Przedsiębiorczości w Gnieźnie. Ponadto, zmieniono też jego nazwę: z „Orzeł Przedsiębiorczości Powiatu Gnieźnieńskiego” na „Orzeł Powiatu Gnieźnieńskiego dla Przedsiębiorczości” oraz kategorie konkursowe. Przekształceniom ulegał również skład kapituły – zmniejszono liczbę przedstawicieli organizatorów i zrezygnowano z reprezentantów gnieźnieńskich mediów. Do udziału w pracach kapituły zaproszono natomiast przedstawicieli lokalnych instytucji, organizacji okołobiznesowych i banków, a od 2013 roku, także przedsiębiorców – „Złotych Orłów Powiatu Gnieźnieńskiego dla Przedsiębiorczości”. Na przestrzeni lat zmieniało się również miejsce oraz oprawa gali finałowej konkursu: od sali restauracyjnej, a w niej koncertu utworów operowych i operetkowych poprzez gnieźnieński teatr i przedstawienie teatralne po aulę I Liceum Ogólnokształcącego w Gnieźnie oraz bal laureatów.
Podmioty nagradzane w poszczególnych edycjach zawsze wyróżniały się na tle lokalnej gospodarki. Laureatami zostawały firmy, które m. in.: inwestowały we własny rozwój, tworzyły nowe miejsca pracy, sumiennie regulowały wszelkie należności, nie naruszały obowiązujących norm i przepisów, stosowały zasady etyki oraz uczciwej konkurencji, a także spełniały szczegółowe kryteria regulaminu dla poszczególnych kategorii. Jednak nie wszyscy docenieni przedsiębiorcy funkcjonują do dziś. Niektórzy zniknęli z mapy powiatu, inni zmienili zakres swojej działalności bądź siedzibę. Ponadto, ze względu na fakt, że dużą grupę laureatów stanowią firmy rodzinne, w niektórych podmiotach nastąpiła tzw. „zmiana warty”, a wraz z nią zarządzanie przejęły kolejne pokolenia.
W dotychczasowych dwunastu edycjach konkursu wyróżnionych zostało 170 firm. 115 z nich wzięło udział w konkursie tylko raz, natomiast z pozostałych 55 przedsiębiorstw: 33 uczestniczyły w przedsięwzięciu dwukrotnie, 15 – trzykrotnie, 6 - czterokrotnie, a jedna – Inter-Lers sp. z o.o. z siedzibą w Kłecku, poddała się ocenie aż pięć razy. Najliczniejszą edycją była czwarta odsłona konkursu, za lata 2005-2007, kiedy to wyróżniono 28 firm. Natomiast najmniej podmiotów, po 17, zostało nagodzonych w II i III edycji przedsięwzięcia. Ze względu na kategorię konkursową, najwięcej nagród zostało przyznanych w kategorii małe przedsiębiorstwo – 51, natomiast tylko 12 przedsiębiorstw doceniono jako eksporterów. Przedsiębiorstwa uczestniczące w konkursie zostały nagrodzone łącznie 276 razy, w tym w 167 przypadkach najwyższym laurem – statuetką „Orła Powiatu Gnieźnieńskiego dla Przedsiębiorczości”, a dziewiętnastokrotnie – prestiżowym tytułem „Złoty Orzeł Powiatu Gnieźnieńskiego dla Przedsiębiorczości”. Najwięcej statuetek przyznano w VII edycji konkursu – 22, i otrzymało je 100% firm biorących udział w przedsięwzięciu.
Pomimo zmieniających się, zarówno na poziomie międzynarodowym, jak i krajowym, uwarunkowań prawnych, ekonomicznych i społecznych oraz mimo szeregu wprowadzonych do konkursu modyfikacji, przedsięwzięciu niezmiennie przyświecają te same cele: promocja firm zlokalizowanych na terenie powiatu gnieźnieńskiego, upowszechnianie pozytywnych wzorców, budowanie prestiżu i wiarygodności lokalnej gospodarki.
